Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii Wake ga Nai Portable ga Tsuzuku Wake ga Nai

Este é um conteúdo expandido para Oreimo Portable que aborda os eventos para cada heroína após o protagonista, Kyousuke Kousaka, ter começado a namorar com elas no jogo anterior. Além das cinco heroínas do jogo anterior (Kirino, Kuroneko, Saori, Ayase e Manami), esta edição inclui novos cenários para Kanako, que anteriormente era uma heroína oculta, e Sena.